Yamato tiene un extraño papel durante la primera temporada. Es uno de los mejores amigos del líder Taichi, pero también su mayor enemigo, lo cual lidera a un gran conflicto interno a través de la serie y culminisa al final de la temporada. Se cuestiona si Taichi es un mejor hermano mayor para Takeru que él, y si él es mejor persona que Yamato. Yamato es muy noble (incluso más que Taichi, quien lucha más por interés personal), protector y preocupado hacia el resto del equipo, causando un conflicto comparada a la actitud egoísta y arrogante de Taichi.

Es el poseedor del Emblema de la Amistad , el cual se activa cuando Jou arriesga su vida para salvar a Takeru de Vegiemon y casi es estrangulado. Yamato recuerda como regaño a Jou antes por cometer errores constantemente y hacerlos seguir trabajando en un restaurante para pagar la comida de Jou, especialmente su acusación de que Jou cometía esos errores a propósito. Después, también se da cuenta de no podría ganar sus batallas solo (una revelación que aclara su mente más tarde) y necesita la ayuda de todos, incluyendo la de Jou.

Cuando están en el Mundo Real, una de las acciones de Yamato es cuando él y Takeru conocen a Pumpkinmon y Gotsumon, cuyas muertes en manos de Vamdemon traumatiza a Yamato a un punto que expresa ira por un acto tan horrible. Cuando los Niños Elegidos derrotan a VenomVamdemon, se reúne con su madre. Aunque Takeru se alegra al ve que toda su familia está junta otra vez (aunque solo un momento), Yamato no se muestra muy emocionado. Esta reunión ocasiona notables resentimientos que continúan incluso después de que regresa al Mundo Digital.

Después de regresar al Mundo Digital, se enoja al creer que Takeru ya no lo necesita y decide abandonar el equipo por un tiempo. Cherrymon lo convence de que Taichi es su enemigo y su impedimento psicológico, lo cual causa una seria pelea entre ambos. Aunque la pelea termina gracias a la posesión de Hikari, Yamato decide abandonar el equipo para descubrirse a él mismo. Poco después regresa para salvar al equipo de Puppetmon antes de desaparecer otra vez. Cerca del final de la serie, termina dentro de una cueva creada por la oscuridad de sus dudas personales, dándose cuenta de que el divorcio de sus padres rompió su corazón y lo hizo sentir solo. Se negó a permitir que alguien más lo viera llorar, lo cual causo que se alejara de amigos potenciales. Gabumon lo ayuda a entender que todo estará bien, y que él es importante. Yamato se vuelve a unir al equipo justo a tiempo para la batalla final.

En Mayo del 2000, Yamato entra al Mundo Digital y sacrifica el poder de su Emblema para liberar a las Cuatro Bestias Sagradas. Como resultado, Gabumon pierde el poder para convertirse WereGarurumon y MetalGarurumon.